十二月十八日，也就是清正攻陷黃石山後的第三天，西路軍五萬人終於在南原城下會師了。
此時的南原城早已今非昔比，楊元率三千遼東鐵騎到達後，立即深挖壕溝，高築城牆，等秀元率兵抵達南門時，這裡早已變成一座城牆高聳，羊馬牆和壕溝環繞的堅城。
可就算城池再在怎麼堅固，如果兵力不足，也定不能抵擋住五萬日軍的輪番進攻。因此早在秀元抵達前，楊元便傳令全羅道各郡縣，要求各處盡一切可能支援南原城。可讓人寒心的是，除了全羅道兵使李福男、光陽縣監李春元以及助防將金敬老外相繼率領共約一千人進城外，楊元就再也沒有得到一兵一卒的支援。
基於兵力懸殊這樣一個前提，秀元決定採用包圍戰術，兵分四路分別進攻南原四門。為了防止全州明軍支援，秀元將一萬五千軍勢劃於清正麾下，讓他負責攻打北門；東門和西門則分別由黑天長政和鍋島直茂率領七千軍勢進攻；南門是本次進攻的重點，自是由秀元親率兩萬人攻打。
接到命令後，清正等人立即開始調兵遣將，率領五萬大軍在南原城外來回穿插駐防，震天的吶喊聲和擂鼓聲，即便用地動山搖來形容也不為過。相較於城外日軍的嘈雜和喧囂，南原城內卻是死一般的寂靜，在得知日軍的戰略部署後，楊元別無他法，只是說了一個字：“守”。
這個字說起來簡單，做起來可是難如登天了。且不說兵力上的懸殊，就從武器裝備上來看也是處於下風的。
楊元之所以擔當先頭部隊，全是因為他率領的乃是機動性強的騎兵，這也就意味著這支隊伍並沒有攜帶重型火炮或者中型鳥銃。因此他們所依賴的守城火器就只剩下南原城內殘存的十餘挺“勝”字小炮了，這種炮論炮彈重量，只相當於八磅炮，雖說射程遠，但威力不大，特別是當遇到分散進攻的部隊時，更是發揮不了太大的作用。
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因此，楊元決定再派部將潛出城去，向晚他一步繼而駐紮在全州的陳愚忠求援。
早在十二月初，明軍兩萬七千人便已浩浩蕩蕩度過鴨綠江。為了防止日軍突襲漢城，作為總大將的麻貴親率一萬七千人留守京畿道，其餘各部，陳愚忠率三千人駐守全州，吳惟忠率浙勇四千人駐守忠州，茅國器率三千人駐守星州秋風嶺。
這樣一來，在秀元臨時改變作戰方案時，唯一能救援南原的軍勢就只有全州的陳愚忠了。讓人沒想到的是，當他聽聞五萬日軍圍城時，不僅不立即派兵營救，反而心生膽怯，扣留信使，隔岸觀火。這一幕和三十多年後的大凌河之戰何其相似？只不過祖大壽還有吳襄相救，而楊元卻是孤軍作戰了。
陳愚忠扣留信使這招太損了，沒有得到回信，楊元以為信使被日軍擒獲，因此陸陸續續竟派出十餘批！其中除了兩人被清正抓獲外，其餘皆被陳愚忠扣押。
在從信使口中得知情況後，清正終於確信全州明軍是不打算出兵了，要不然信使都派出那麼多批了，怎會連一兵一卒都未見到？想到這裡，清正減少了全州方面的防禦力量，計劃將更多的兵力投入到對南原的進攻當中。
雖說沒有出兵，但陳愚忠還是派人向麻貴報告了南原的情況，其中不乏添油加醋，意圖很明顯，就是希望麻貴更夠派遣大軍前來增援，而不是讓自己這三千兄弟前去送死。
可是他忽略了最重要的一件事，那就是時間。從全州到漢城至少要兩天，再從漢城發兵到南原還要四天，這樣算下來至少要六天時間，楊元能挺得住麼？歷史給了我們一個答案。
就在楊元不知疲倦地向全州派遣信使之時，秀元軍配一揮，拉開了南原保衛戰的序幕。
兵法有云：“一鼓作氣，再而衰，三而竭。”可秀元一開始並沒有命令大軍全線壓上，以數量優勢擊潰守軍，而是命令各番隊的鐵炮足輕分散在城下自由射擊。
見此情況，楊元當即命令朝鮮炮手使用“勝”字炮還擊，可是就如前文所述，這種火炮對付密集人群有優勢，可是對於三三兩兩散佈在城下的日軍來說，卻是效果不大，幾乎沒有造成人員傷亡。
然而反觀日軍，鐵炮輕巧易於攜帶，可以隱藏在任何角落進行設計，雖說準確度差，但城樓上畢竟站滿了士兵，射不到這個還有那個，反正總能傷及一二，因此半天下來，也是對守軍造成了不小的傷害。
這還不是關鍵，秀元這樣做的主要原因是提升士氣，同時在正式攻城之前消磨守軍意志，增加其恐懼感。
這一招確實起到些效果，但那是對朝鮮守軍而言的，對於訓練有素的遼東鐵騎，這種小打小鬧根本算不了什麼。看到效果不明顯，秀元這才下令全面進攻，務必在天黑前拿下南原城。
在付出了一定數量的傷亡後，足輕用沙包在壕溝中填出了一條條臨時通道，之後鐵炮足輕作為先頭部隊強渡護城河，來到羊馬牆下，以羊馬牆為掩護，輪番向城樓上的守軍射擊，造成了相當大的人員傷亡。
楊元做夢也沒想到，自己辛辛苦苦構築的羊馬牆，這一刻竟成為日軍的保護盾。用對付遼東女真人的那一套來對付日軍，足以看出楊元在戰前對日軍根本不瞭解，這也是其被動防禦的重要原因。
佔據羊馬牆後，在鐵炮的掩護下，大部隊開始度過壕溝。但是由於城上火炮和弓箭的反擊，使得日軍只能畏縮在牆後，不能前進半步，兩軍自此形成對峙之勢。
秀元見天色一晚，且初期目標已經達到，再做攻城也是徒勞，於是下令各軍停止戰鬥，就地駐紮。看到日軍停止攻城，楊元終於也是松了一口氣，停止反擊，吩咐守軍養精蓄銳，準備來日再戰。
待到深夜，秀元大帳內依舊燈火通明，不僅是南門眾將，其餘三門的總大將也趕了過來，商量第二天的戰鬥。
“總大將，照這樣下去，明天恐怕還是接近不了城門啊。”清正焦急地說道。
“是啊，”黑田長政也開口了：“雖說城門近在咫尺，可就是衝不過去，要是像在國內，用乾草將羊馬牆內外填平便可攻入城內，可如今天寒地凍的，上哪找乾草啊。”
“要乾草麼，這裡可多得是啊。”秀元微微一笑，計上心來。
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