當晚的宴席結束後，秀保並未急於放德川家康等人返回箕輪城，而是將其留在沼田城休息了兩日，直到五月七日，才讓他們隨大部隊一同南下。
五月七日傍晚，十四萬大軍抵達箕輪城，與此前抵達的後藤基次和淺野幸長會師，在秀保的示意下，德川家康要求城內的兩萬德川軍解除武裝，除了農兵和部分旗本自行解散返回家鄉外，大部分德川氏譜代重臣和少量精銳則在淺野幸長的監視下，留在箕輪城等待進一步處置。
五月八日清晨，秀保一方面要求德川家康派遣家臣前往關東的德川領勸說仍在堅守的城主開城，另一方面則率領大軍沿著中山道向西行進，並於五月十日抵達小諸城，對在信濃戰役中表現勇武的真田一門進行了褒獎，而此前反叛的信濃諸大名則遭到了秀保的嚴厲訓斥，他當即要求這些大名解散麾下軍勢，只允許攜帶少數家臣隨大軍前往大坂覲見秀賴和澱姬。
五月十一日正午，大軍抵達位於諏訪湖東岸的高島城，本打算稍事休息便繼續趕路的秀保等人，卻在此處得到了一個噩耗：就在三天前，圍攻江戶城的豐臣聯軍在進行炮火威懾時，恰巧擊中天守閣旁臨時儲藏火藥的倉庫從而造成劇烈的爆炸，直接導致天守閣左側坍塌，而德川秀忠此時恰好正在殿內，不幸當場被埋。雖然經過全力搶救，但最終還是一命嗚呼。可悲的是，就在當天深夜，家康派遣的使者抵達了江戶，向酒井兄弟傳達了家康要求開城的命令。
悲憤交加之下，酒井重忠在倉庫旁切腹自盡，其弟酒井忠利則作為德川軍的代表，於五月九日清晨開城投降，小笠原忠清等人順勢接管了江戶城，豐臣軍對德川領的討伐戰也就此告一段落。隨後，參與攻城的諸大名由江戶城出發，沿著東海道一路向西行進，最終在東美濃的苗木城趕上了秀保本隊。
然而在此之前，高島城內，包括德川家康在內的德川氏眾人皆因為德川秀忠的罹難痛苦不已，有的家臣還試圖煽動隨行的少數德川軍譁變，透過刺殺等方式為德川秀忠報仇。
但是德川家康制止了這類行動，並且嚴厲訓斥了譁變的德川軍。相對於德川秀忠的戰死，他更在意秀保怎能不動聲色地組織軍勢從三個方向攻打江戶，並在一天之內拿下除了本丸和二之丸以外的廣大地區。要知道，江戶城是德川家康耗費十年時間擴建加固的巨城，雖說比不上大坂城，但也算是天底下排名前三的城池，就這樣被秀保輕鬆攻下，無疑是對德川氏威望的一種踐踏。
“主公，吾等該如何是好？”本多忠勝等家臣不止一次地向德川家康表達內心的擔憂以及對德川氏未來的迷惘，在他們看來，德川秀忠的罹難無異於一場災難。
可德川家康卻並未因此陷入混亂失措，他花費一晚上時間整理思緒，最終在次日清晨做出了一個重要決定。
“你們覺得右府為何要留吾等在沼田城多待兩日？”德川家康向眾家臣問道。
“是想以吾等為人質，方便淺野軍接管箕輪城？”本多忠勝問道。
德川家康搖了搖頭，將目光轉向了榊原康政。
“依主公之見，可是和豐臣軍出兵江戶有關？”榊原康政言語中流露出一絲緊張和擔憂。
“攻克玉繩城，控制江戶灣，侵佔國府臺，完成對江戶的包圍，這一連串的戰事右府絕不可能一無所知。倒是將吾等刻意留在沼田城，現在想起來不僅有些牽強，往深處想一想，似乎真的是右府有意為之。”德川家康隨之緩緩解釋道：“如同大坂城是豐臣氏的象徵一般，江戶城就是德川氏的入主關東的標誌，拿下它便是最德川氏最好的打擊，也是對那些三心二意大名的最好警告。”
“可是據使番來報，豐臣聯軍當天並未乘勝追擊一舉攻克二之丸和本丸，而是進行不間斷的炮轟，似乎是想構造出一種緊張的氣氛和震懾力。”本多忠勝好奇道。
德川家康點了點頭，回答道：“也許真的如你所說，右府最初確實是想以此來脅迫秀忠投降，避免造成更大的傷亡，但是，如今這種局面對他來說似乎也不是壞事。”
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“本家的軍勢已被瓦解，對他已經完全構不成威脅了。”本多忠勝甚是無奈地嘆息道。
“老夫並不是指軍勢，”德川家康糾正道：“兩萬對十四萬，本就沒有什麼懸念，失敗也是不能避免的。但是最主要的，則是德川氏繼承人的問題。”
“繼承人？”德川家康的這番話讓眾人心中掀起了不小的波瀾：“秀忠少主戰死，這天底下是否還能有人擔得了這樣的重任？”
“不僅有，而且非常合適。”德川家康充滿信心地說道。
“主公是指……”榊原康政心中似乎已經有了答案，但他似乎並不願詳細。
“沒錯。”德川家康鄭重地點了點頭。
十二日上午，德川家康於大軍啟程前來到秀保的住所，正式向其表達了想讓德川秀康繼承德川氏家業的願望。
秀保先是安慰了家康幾句，但還是以“秀康是結城氏養（獨）子，必須繼承結城氏家名”為由，婉言拒絕了德川家康的請求。
此時在秀保心中，樹立權威最好的辦法，當然是將德川氏趕盡殺絕，但實際上，考慮到家康還有不小的用處，秀保還是放棄了這個想法，轉而號令軍勢務必儘快趕路，同時暗示德川家康關於繼承人一事也需要聯席會議商定。。
五月十三日，大軍最終抵達東美濃的苗木城，河尻秀長作為苗木城主，早先一步便讓家臣準備好盛大的酒席，準備好好招待這些來自全國各地的大名。與此同時，織田家當主、素有“岐阜中納言”之稱的織田秀信也在得知訊息後匆匆趕往苗木城，準備在秀保進京前與之見上一面。（未完待續）