自由算是一個政治哲學的概念，簡單的來說，自由的最基本含義就是不受限制和阻礙，沒有任何的束縛、控制、強迫或強制。
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根據後世學者的統計，人類社會對“自由”的界定竟有兩百餘種之多。
對於自由這樣籠統的需求，傑克船長確實無法找到明確的目標，但是他應該是知道讓自己獲得自由的方法，因此才會無所不用其極的欺騙了威爾和伊麗莎白，讓他們幫助自己完成這件事。
話雖然這樣說，但是當李南問起傑克為什麼要這樣做的緣故時，卻沒有人知道答案。
威爾知道傑克船長需要戴維.瓊斯身上那把鑰匙，而伊麗莎白知道傑克船長想要那個埋在小島的寶箱，但是他為什麼需要這些東西，兩人卻說不出來。
“我知道傑克在做什麼。”安然坐在木桌旁的蒂婭淡淡的說道。
環視著在場的眾人，蒂婭沒有直接說出答案，而是問道：“你們都知道‘黑珍珠號’這艘具有神奇能力的船屬於傑克，但是你們知道這艘船，他是從何而來的麼？”
木屋內的所有人都不知道這件事，就連跟隨傑克.斯派洛最久的大副吉布斯也不知道。
“傑克.斯派洛最然出身於海盜世家，但是他原本並不是一個海盜，而是東印度公司一艘貨船上的水手，那艘船叫‘壞女孩號’。”
說實話，當大家聽到女巫蒂婭說起這段關於傑克.斯派洛的秘聞時，所有人的臉上都露出了驚訝的神色，因為沒有人想到傑克竟然還有過這樣的經歷。
“呵呵。”蒂婭看到眾人的表情，微笑說道：“你們是不是很意外，都沒想到傑克還在正經的行業工作過？”
這個問題不需要蒂婭回答，因為從大家的表情上就可以看出來。
“傑克當年只是一個小小的船員，後來他逐漸的成熟起來，也擁有了豐富的航海經驗，最後終於成為了‘壞女孩’號的船長。”
“英國的東印度公司是依靠什麼賺錢的，我想在座的都知道一些，而傑克.斯派洛雖然不是一個好人，但是他卻崇尚自由。”
想起當年的往事，蒂婭的臉上露出了懷念的笑容，隨後她繼續說道：“傑克對東印度公司剝奪那些非洲土著的自由，將他們當作奴隸的行為非常反感，所以他將船上所有作為貨物運送的黑人都釋放了。”
蒂婭說到這裡，李南想起不久前在非洲大陸的經歷，不禁好奇的問道：“傑克是不是得到過一枚可以將銅變成銀，將銀子變成黃金的護符？”
“你怎麼知道？”曾經在傑克船長手中見過這枚神奇護符的吉布斯反問道。
李南撫摸著趴在肩頭，十分溫順的貝斯特，對吉布斯說道：“那枚護符應該跟我這只寵物來自於同一個地方，不過我很好奇，那枚可以點銀成金的神奇護符最後去哪了？”
“哈哈哈……”吉布斯記起了當時發生的事情，忍不住大笑了起來。
吉布斯笑了半響，這才說道：“傑克船長除了追求自由之外，他還喜歡喝酒、賭錢和玩女人，而這些東西都需要花錢。所以，他找到了一座高大的石山，想要用那枚護符將那座山變成金山。”
雖然那沒有親眼看到，但是在場的所有人，眼前都浮現出傑克.斯派洛興奮的來到一座高山前，想要將整座山都變成金子的場景。
“後來呢？他成功了麼？”伊麗莎白很好奇。
“當然沒有。”吉布斯舉起手中的朗姆酒喝了一大口，笑著說道：“那枚護符就算再神奇，它也不可能將整座山都變成金子。後來見到眼前的石山沒有變化，傑克不信邪的用護符在自己的牙齒上試了試，結果你們應該都知道了，他多了幾顆金牙。”
“哈哈哈……”
原本大家都以為傑克船長嘴裡的那幾顆金牙是因為打鬥的時候受損才鑲嵌上的，直到聽到這個故事，眾人才知道其中的原因，不禁都放聲大笑了起來。
李南等人笑了半響，這才全部看向蒂婭，希望她繼續說下去。
“傑克只是一個東印度公司的小船長，他將滿船的黑人奴隸都釋放了，這件事激怒了他的頂頭上司貝克特。”
很明顯貝克特這個熟悉的名字，讓威爾和伊麗莎白頗為驚訝，因為來到皇家港後，威逼他們去尋找神奇羅盤，並且囚禁了斯旺總督的那個英國人，就叫做貝克特勳爵。
“貝克特知道了這件事後，勃然大怒，他在傑克.斯派洛的身上留下了一個烙印，將他丟進了土耳其的監獄中，並且將傑克最重視的‘壞女孩號’沉進了海底。
被驅逐後的傑克，決心找回自己的船。
所以不久後，傑克找到了“飛翔的荷蘭人號”船長戴維.瓊斯，要求瓊斯拯救自己的船，條件是在傑克重新成為船長後，至第十三年，傑克的靈魂將在飛翔的荷蘭人號上服役一百年。
傑克最終答應了這個交易，瓊斯幫助他救回了‘壞女孩號’，將其重新命名為‘黑珍珠號’。”
聽完了眾人的訴說，李南將所有資訊都在腦子裡過了一遍，弄懂了許多的疑問，所以他馬上提出了一個問題：“傑克是在什麼時候跟戴維.瓊斯做的交易？”
蒂婭欣賞的望著李南，回答道：“十三年前。”
“哦。”李南點點頭，隨後說出了自己的猜測：“傑克在十三年前跟戴維.瓊斯做了筆交易，這才得到了‘黑珍珠號’。這麼說來，戴維.瓊斯追殺傑克船長是為了要債，而不想失去自由的傑克想要改變這種狀況，或者說他想賴賬，所以才會利用你們幫助他拿到寶箱裡的東西。”
李南望著眾人問道：“那麼問題來了，傑克千方百計想要找到的箱子裡到底裝著什麼東西？為什麼找到這個東西，傑克就可以賴賬了？”
在場的這些人中，只有威爾和伊麗莎白接觸過那個寶箱，但是他們倆誰都沒有看到過箱子裡面的東西，所以沒有回答李南的問題。
“我知道那個箱子裡裝著什麼。”女巫蒂婭說道。